האם יש דרך לזהות לאן להחדיר את איבר המין?

שלום רב.
הכותרת אומרת בכלליות "האם יש דרך לזהות את החור שאליו מכניסים את איבר המין?", ואני אפרט כעת יותר לעומק-

אני בן 23 וחברה שלי בת 22.

אני בתול, והיא קיימה יחסי מין רק עם גבר אחד,  "האקס", ותיארה אותם כלא טובים כל כך, כנראה כי הייתה ילדה (גיל 19-20). כלומר, הפעם האחרונה שקיימה יחסי מין הייתה לפני שנתיים.

אנחנו ביחד כבר 10 חודשים ועשינו הכל, הכל, מלבד לשכב. היינו גומרים אחד לשנייה על ידי אוננות.

לאחרונה החלו לצוץ סימני רצון של שנינו לעבור הלאה ולקיים יחסי מין אחד עם השנייה. בפעם האחרונה שקיימנו סקס יבש, ירדתי לה במשך מספר דקות לא מבוטל, בתוספת משחק מקדים ארוך, ואז הגיע מצב שבו אני מנסה להחדיר את האיבר שלי (בהסכמתה) ללא הצלחה. לא הבנתי לאן צריך להכניס ודי הסתבכתי, היא עזרה לי וקצת ניסתה לכוון בעצמה (הרי היא כבר קיימה יחסי מין ויודעת "לאן" ו"איך") אך זה לא הרגיש טוב והייתי שמח לדעת לאן להכניס בעצמי.

האם תוכלו לנסות לעזור ולכוון אותי פחות או יותר לחור שאליו מכניסים?  כיצד לזהות? ובנוסף לתת טיפים בחדירה נכונה?

אני אוסיף שהיא לא מגלחת. לי זה לא מפריע (אני אישית כן מגלח), אך יכול להיות שזה מעט מפריע ו'מסתיר', על אחת כמה וכמה שאני חסר ניסיון.
 
בנוסף, כיוון שהיא לא שכבה עם גבר כל כך הרבה זמן, כנראה שהחור שלה נעשה צר (לטענתה), ומאוד כאב לה בניסיון חדירה שהיא כיוונה בעצמה.
עצרנו באמצע ולא הגעתי עד הסוף…
 
האם יש לכם/לכן טיפ גם בעניין הנ"ל? איך להגיע לחדירה מלאה לאיבר מין נשי שהרבה לא זמן לא "השתפשף" – או במילים אחרות – כמו לאיבר מין נשי בתולי רק ללא קרום?
 
תודה רבה מראש!!